4月19日，在皇马淘汰切尔西的同时，AC米兰与那不勒斯之间的欧冠八强战次回合交锋也如期上演。最终米兰1比1战平对手，以2比1的两回合总比分淘汰那不勒斯，成功晋级四强。
首回合交锋，AC米兰主场以1比0小胜，再加上4月3日在意甲客场以4比0大胜，已经连续两场以零封那不勒斯。作为欧冠“七冠王”，AC米兰本赛季在擅长的欧冠赛场展现豪门底蕴，1/8决赛以总比分1比0淘汰攻击力颇强的英超劲旅热刺。为了备战欧冠比赛，AC米兰主帅皮奥利上周末在意甲进行了10人大轮换，与上一场战胜那不勒斯的比赛相比，只有门神迈尼昂继续首发。
比赛中，米兰本来有机会更早取得进球——第21分钟莱奥禁区内造点，吉鲁主罚的点球却被梅雷特扑出。好在随后两人成功连线分钟，莱奥半场奔袭助攻吉鲁破门。
第80分钟那不勒斯也取得点球机会，但也未能通过米兰门将迈尼昂的十指关。第93分钟，那不勒斯补时打进扳平进球，但还是未能改变球队出局的结果。
本场比赛，那不勒斯狂轰23脚射门，米兰则只有6脚。赛后，送出助攻外加制造点球机会的米兰球员莱奥当选全场最佳球员。半决赛中，他们将对阵国际米兰和本菲卡之间的胜者。皇马则将和拜仁与曼城之间的胜者展开半决赛交锋。
这个夜晚对于无数AC米兰球迷来说是幸福的，因为球队晋级欧冠四强。这绝对是超出外界预料甚至是米兰球队自己意料的好成绩，因为他们清楚，以现在球队的能力和水平，欧冠半决赛其实并不是他们的目标，但红黑军团就是这样，你越不看好它，它还真就能给你带来一些不一样的东西。
意大利名帅卡佩罗的一番话印证了这一点，他说：“没人想到米兰能杀进半决赛，没人！比赛中，米兰几乎没有给那不勒斯留下什么机会，最后时刻的失误只是球队略有松懈，因为他们知道比赛只剩下最后两分钟了。”作为曾经红黑军团的领路人，卡佩罗自然知道米兰走到这一步有多不容易，甚至比他当年率队时候取得的那些成绩，还要困难。
提到困难，就不得不说米兰队内的两位核心球员，莱奥和迈尼昂。可以说如果没有这两人在过去一段时间里持续优异的发挥，“红黑军团”是无论如何也走不到现在这个阶段的。比起加盟球队以来一直表现就很稳定的后者，本赛季经历了波折和起伏的前者能在关键时刻站出来拯救球队，则更让人欣喜。他就是此役送出关键助攻的葡萄牙人莱奥。
卡佩罗这样评价这位年轻人：“莱奥决定了比赛。他在特定的区域内凭借速度优势几乎没有对手，对对手来说，也几乎不可能阻止他。”得到如此高的评价，证明这位米兰17号的确拿出了令人信服的表现。而他本人也在采访中感谢了三个人，三个对他来说意义重大的人。“皮奥利让我成为了今天的我，他有耐心，像对待儿子一样牵着我的手。我必须感谢他。”同时还有主管马萨拉和马尔蒂尼，也是他们让我成为了今天的我。米兰是我的家，我很开心能在这里。”莱奥说。
这是米兰时隔16年再次晋级欧冠四强，他们上一次晋级四强是在06/07赛季，那个赛季AC米兰决赛中2比1击败利物浦夺得队史第7个欧冠冠军，也是截止到目前，俱乐部的最后一个大耳朵杯。自那之后的16年时间里，AC米兰的成绩起起伏伏，总体来说的表现并不能令人满意，不仅联赛仅仅2次加冕冠军，在欧战上的发挥更是比之前有了大幅度的下滑，“红黑军团”仅在2011/12赛季闯入过欧冠八强。